《夏目友人帐第五季特别篇一夜酒杯》延续了系列温暖治愈又奇幻的风格。夏目在一次偶然的机会下，遇到了神秘的妖怪。妖怪拿出了神奇的一夜酒杯，据说使用它会带来特别的经历。夏目出于好奇参与其中，却发现这一夜酒杯牵扯出一段妖怪们的过往回忆。在这个过程中，夏目结识了新的妖怪伙伴，也了解到它们之间深厚的情感羁绊。有妖怪为了曾经的友情，即便历经岁月变迁也难以忘怀。同时，夏目也在与妖怪们的互动中，更加深刻地体会到妖怪世界的复杂与美好，进一步丰富了他与妖怪们的奇妙故事，展现出人与妖怪之间微妙而动人的情感。