《初音岛IIS.S.》延续了初音岛系列的浪漫校园风格。故事围绕着主人公朝仓纯一展开，他就读于风见学园，身边围绕着一群性格各异的女孩。白河小鸟一直默默喜欢着纯一，她温柔善良，总是在纯一需要的时候给予支持。天枷美春则活泼开朗，大胆地表达对纯一的感情。 在学园生活中，纯一经历着各种有趣又温馨的事件。他们一起参加学校活动，在樱花飘落的初音岛上留下美好的回忆。然而，感情的纠葛也随之而来，纯一在众多女孩的爱意中迷茫，不知道该如何选择。随着故事的发展，每个人都在成长，在面对爱情和友情时做出自己的抉择，展现出青春时期的纯真与美好。