《我的青春恋爱物语果然有问题第二季OVA》延续了正片的风格，围绕着比企谷八幡、雪之下雪乃和由比滨结衣等人展开。故事中，侍奉部迎来了学园祭的准备工作。八幡依旧秉持着他那独特的“真物”理念，在处理学园祭相关事务时状况不断。雪乃凭借着自己的能力和严谨态度，努力推动各项工作的进行，但也因过于严格而引发了一些小矛盾。由比滨则以她活泼开朗的性格，在团队中起到调和气氛的作用。在筹备过程中，三人之间的关系也进一步发展，有欢笑也有小摩擦。他们一起克服了各种困难，最终让学园祭顺利举办，也在这个过程中更加了解彼此，这段青春故事充满了别样的温暖与成长。