《分手男女2008》围绕布鲁克和加里这对情侣展开。他们相恋两年，本计划在芝加哥购置新房，开启新生活。然而入住新家后，生活琐事和观念差异让矛盾逐渐浮现。一次激烈争吵后，两人决定分手，但都不愿搬出房子，于是开始了同一屋檐下的“分手同居”生活。他们互相较劲，用各种方式“折磨”对方，如布鲁克故意把浴室弄得一团糟，加里则霸占电视等。在这场“战争”中，两人内心却又有着复杂的情感纠葛，既想气对方，又难以割舍曾经的感情。最终，他们在经历一系列事件后，重新审视了彼此的关系。