《辉夜大小姐想让我告白 通往大人的阶梯》围绕着秀知院学园学生会的成员们展开。会长白银御行和副会长四宫辉夜互相爱慕，却都碍于自尊心，想尽办法让对方先告白。在这一过程中，学生会的其他成员藤原千花、石上优等人也不断卷入各种趣事。 故事里，他们会因为一场文化祭而忙碌，辉夜为了吸引会长注意精心准备，却状况百出。藤原千花依旧活泼搞怪，时常制造出令人捧腹大笑的场景。石上优也在与大家的相处中逐渐打开心扉。他们在一次次的互动和事件中，情感不断升温，同时也在成长，慢慢向大人的世界迈进，展现出青春时期既青涩又美好的恋爱与友情。