《费城永远阳光灿烂第五季》延续了前作的荒诞与黑色幽默风格，聚焦于“佩恩一家”酒吧的几个常客。麦克、丹尼斯、迪伊、查理和弗兰克依旧在费城这座城市里搞出各种离谱的事情。在这一季中，他们为了赚钱可谓是不择手段，比如尝试举办“查理日”活动来吸引顾客，却把活动搞得一团糟。他们还卷入了与竞争对手酒吧的纷争，想出各种奇葩的策略去打压对方。此外，角色们的个人生活也状况百出，丹尼斯陷入感情纠葛，查理则继续着他那些异想天开又滑稽的计划。每一集都充满了无厘头的情节转折和对社会现象的讽刺，以一种夸张且搞笑的方式展现出生活的荒诞与无奈，让观众在欢笑中感受到别样的乐趣。