《失恋排行榜》围绕着唱片店老板罗伯展开。罗伯与女友劳拉分手，这让他陷入痛苦与迷茫。他开始回顾自己的恋爱经历，还列出了失恋排行榜。在店里，他和员工迪克、巴里有着各种有趣又搞怪的互动，迪克痴迷音乐，巴里则性格大大咧咧。罗伯在回忆过往感情时，反思自己在恋爱中的问题。他曾因自我中心、不够体贴等原因失去爱人。在这个过程中，他遇到了新顾客娜塔莎，两人逐渐产生别样的情感。最终，罗伯在经历一系列情感波折后，明白了爱情的真谛，也勇敢地去追寻新的感情。