《20世纪少女》以1999年为时代背景，故事围绕着性格直爽的少女玉琳展开。玉琳暗恋着学校的校草俊熙，为了接近他，她想尽办法。她和好友们一起策划了一系列有趣又疯狂的行动。在这个过程中，玉琳结识了阳光开朗的海俊，海俊逐渐走进了玉琳的生活，对她关怀备至。然而玉琳心中依然放不下俊熙。随着时间推移，玉琳在与海俊的相处中，慢慢发现了海俊的诸多优点，内心的情感也开始发生变化。但当她准备正视自己对海俊的感情时，却遭遇了一系列意外状况。影片在青春的悸动、友情的温暖中，为观众呈现了一段纯真又难忘的20世纪末的少女青春故事。