《小屁孩日记2》围绕格雷和他的家人朋友展开一系列趣事。暑假来临，格雷满心期待能尽情玩乐，可父亲却希望他多参加户外活动，别整天宅着。格雷为了能有个轻松假期，和好友罗利计划去乡村俱乐部，以为那里有泳池、游戏，能度过美好时光。然而到了俱乐部，他们发现事情没那么简单，不仅要遵守各种规矩，还在社交上遭遇挫折。在家庭方面，格雷和哥哥罗德里克的矛盾不断升级，罗德里克总爱捉弄他。同时，格雷在学校也面临新问题，他努力想在同学中提升人气，却状况百出。但在这一连串的倒霉与搞笑事件中，格雷也收获了成长，明白了亲情和友情的珍贵。