《我的青春恋爱物语果然有问题 OVA》延续了正片的风格，围绕着比企谷八幡、雪之下雪乃和由比滨结衣等人展开。在 OVA 中，学校举办了文化祭，这一充满青春气息的活动成为故事的舞台。比企谷八幡依旧秉持着他那独特的“真物”理念，在文化祭的各项事务里，以自己看似消极却又实际有效的方式参与其中。雪之下雪乃展现出她的冷静与干练，有条不紊地处理着各种问题，同时也在与八幡和结衣的互动中流露出细腻的情感。由比滨结衣则用她的热情和活力为文化祭增添了不少欢乐氛围。他们在文化祭期间经历了一系列有趣又温馨的故事，有合作时的小摩擦，也有共同克服困难后的喜悦，进一步展现了青春期少年少女们复杂而又真挚的情感和成长。