《辉夜大小姐想让我告白：初吻不会结束》围绕着秀知院学园学生会的两位核心人物——学生会会长白银御行和副会长四宫辉夜展开。两人明明相互喜欢，却因自尊心作祟，都想让对方先告白。在一次学园祭活动中，两人的感情有了新的进展，意外的初吻让彼此的心更加靠近，但又因羞涩和傲娇，谁都不肯先挑明心意。之后，他们在各种校园活动和日常相处里，不断试探、拉扯。比如文化祭上一起布置摊位，过程中发生了许多有趣又暧昧的小插曲。他们身边还有一群性格各异的朋友，像藤原千花、石上优，他们的存在既增添了故事的趣味性，也在不经意间推动着辉夜和御行感情的发展。