《和山田进行LV999的恋爱》围绕着游戏设计师结城沙耶香和同事山田孝之展开。沙耶香在工作中是个努力认真的人，一心扑在游戏开发上。一次偶然，她和山田在游戏里组队，发现山田游戏技术超强。随着在游戏中的不断合作，两人关系逐渐升温。在现实里，他们也开始有了更多交集。然而，职场中存在着各种规则和眼光，他们的恋爱面临着同事的议论和公司规定的压力。但沙耶香和山田并没有退缩，他们一边努力应对工作，一边坚定地守护着彼此的感情，在爱情与事业的双重挑战下，共同书写着属于他们LV999级别的甜蜜恋爱故事。