《邪恶力量 第四季》中，迪恩从地狱归来，却发现世界已天翻地覆。他的哥哥山姆在他离开的一年里独自战斗，还与恶魔签订了协议。迪恩归来后，兄弟俩再度联手，对抗各种超自然邪恶力量。他们遇到了天使卡西迪奥，卡西迪奥奉上帝之命将迪恩从地狱救出，告知他们天启即将降临。兄弟俩在调查中发现，有一股神秘势力在背后推动着一切，企图释放路西法。他们四处寻找阻止天启的方法，期间不断与恶魔、怪物战斗，还揭开了家族的一些隐秘往事。兄弟俩在面对强大敌人时，也经历了信任危机和内心挣扎，但最终还是携手共进，为阻止世界末日而努力。