在闰年的 2 月 29 日，爱尔兰有个古老传统，女子可以向男子求婚。女主安娜是个生活在波士顿的女强人，她和男友已经交往多年，却一直没等来求婚。为了遵循传统，安娜决定前往都柏林向男友求婚。然而，她的旅程并不顺利，先是航班取消，后又不得不和随性的租车司机德克兰结伴而行。一路上，两人冲突不断，德克兰的不羁让安娜头疼不已，安娜的刻板也让德克兰难以忍受。但在相处过程中，他们逐渐发现了彼此的闪光点，感情悄然发生变化。当安娜最终到达都柏林见到男友时，她却发现自己的心已经属于德克兰。最终，安娜在闰年的这个特殊日子做出了新的选择。