《如果她的旗帜被折断了OAD》围绕着拥有特殊能力“旗读能力”的高中生桐谷真冬展开。真冬能看见别人头顶上代表其内心想法的旗帜，这一能力让他在校园生活中经历了许多有趣又奇妙的故事。在OAD中，延续了正片的轻松搞笑风格。真冬依旧周旋在众多性格各异的美少女之间，像傲娇的风间绫乃、温柔的朝雾麻衣等。他们在校园里不断上演着误会、冲突与和解的戏码。比如真冬因为误读旗帜而做出一些令人啼笑皆非的举动，引发了一系列连锁反应，使得美少女们的情感和关系变得更加复杂微妙，充满了青春的活力与欢乐。