《无耻之徒第五季》继续围绕加拉格一家展开混乱又精彩的生活。菲奥娜在事业上努力打拼，她接手了一家酒吧，试图在经营中站稳脚跟，却面临着各种难题，比如资金周转、员工管理等。同时，她的感情生活也不平静，与吉米旧情复燃又再次陷入纠葛。利普进入大学后，开始接触新的社交圈和学术环境，但他的不羁性格让他在学业和生活中不断犯错。伊恩的躁郁症愈发严重，这给他和米奇的感情带来巨大挑战，两人分分合合，最终米奇因犯罪入狱。黛比意外怀孕，这一事件让她的生活发生巨大转变，她开始思考如何承担起母亲的责任。卡尔在学校惹出不少麻烦，还与警察产生冲突。弗兰克依旧游手好闲，不断制造各种闹剧。这一季中，加拉格一家在各自的困境中挣扎、成长，展现出生活的酸甜苦辣。