《凯莉日记第二季》继续围绕少女凯莉·布拉德肖展开她在纽约的成长故事。凯莉在时尚杂志《Interview》的实习工作有了新进展，她努力在这个充满魅力与挑战的时尚圈站稳脚跟，结识了更多有趣又个性鲜明的人物。在感情方面，她与加布的关系复杂又甜蜜，两人的相处既有浪漫时刻，也会因各种现实问题产生矛盾。同时，凯莉和好友玛吉、莎夏之间的友情也面临着新的考验，她们在面对生活、爱情和梦想时，有着不同的选择和态度。此外，凯莉家庭生活也有新变化，她与家人的关系在经历一些事件后得到进一步的磨合与升华。这一季展现了凯莉在青春岁月里不断探索自我、追逐梦想、处理情感的成长历程。