《假若爱有天意》以两代人的爱情故事展开。大学生梓希在整理母亲珠喜遗物时，发现了母亲的初恋信件。珠喜是富家女，在转学路上邂逅穷学生俊河，两人在雨中相遇，之后一起躲雨、看电影，情愫渐生。然而，珠喜的母亲为她安排了门当户对的相亲对象尚民。但珠喜内心深爱着俊河，两人在一次秘密约会时，珠喜不慎掉进河里，俊河为救她受伤失明。为不拖累珠喜，俊河悄然离开。后来珠喜嫁给了尚民。而梓希在阅读母亲信件过程中，也与同学泰秀产生了爱情，他们的相处与母亲和俊河的经历有着奇妙的呼应，仿佛爱真的有天意，在不同的时空里延续着相似又动人的故事。