《监狱学园真人版》围绕私立八光学园展开，这所原本只有女生的学校开始招收男生，结果仅有五名男生入选。他们分别是藤野清志、根津让二、安藤洋二、金子大地和栗原千代。入学后，他们发现学校有着严格的校规，女生会组成学生会来管理学校。一次偶然的机会，五人潜入女校澡堂偷窥，被学生会发现。学生会会长绿川花等人决定将他们关进学校的“监狱”进行改造。在监狱生活中，五人经历了各种奇葩的惩罚和考验，同时也与学生会成员们产生了一系列啼笑皆非的故事。他们在这个过程中逐渐成长，也对彼此和学校有了新的认识。