《擅长捉弄的高木同学真人电影》围绕着西片和高木同学展开。西片是个容易害羞且不善表达情感的男孩，而高木同学则十分开朗，总爱捉弄西片。在校园生活里，高木同学常常巧妙地设下各种“陷阱”，比如故意在西片面前展示可爱的一面，或是用言语撩拨他，让西片脸红心跳、手足无措。随着相处，西片发现自己渐渐喜欢上了高木同学。电影中他们一起经历运动会、文化祭等活动，感情在一次次互动中升温。最终，西片鼓起勇气向高木同学表明心意，两人的关系也有了新的进展。