《关于一个男孩》主角是36岁的威尔，他是个游手好闲的单身汉，靠着父亲留下的一首圣诞金曲版权费生活，整日逍遥自在。为了能结识单身母亲，他谎称自己有个儿子，加入了单亲家长互助会，结识了很多单身妈妈。与此同时，12岁的马库斯是个性格孤僻的孩子，母亲苏西患有抑郁症，他生活得并不轻松。一次偶然机会，威尔和马库斯相遇。威尔起初只是想利用马库斯继续接近单身妈妈，但在相处中，他逐渐对马库斯产生了责任感。而马库斯也在威尔的影响下，慢慢变得开朗自信，两人建立起了亦师亦友的特殊情谊。