《恋爱大赢家》围绕着几个年轻人的爱情故事展开。杜恒风是个帅气的大学生，他暗恋着学校的校花金巧莉。为了接近金巧莉，他参加了学校组织的社团活动。与此同时，林巧儿也喜欢上了杜恒风，她古灵精怪，为了追求杜恒风想出了不少鬼点子。在一次偶然的机会中，杜恒风结识了金巧莉的好朋友小蔓，小蔓热心地帮助杜恒风追求金巧莉。然而，在相处过程中，杜恒风逐渐发现自己真正喜欢的人其实是林巧儿。几人之间的感情错综复杂，闹出了不少笑话，也经历了许多感人的瞬间。最终，杜恒风认清了自己的内心，勇敢地向林巧儿表白，收获了美好的爱情。