《确定地可能》中，忙碌的政治竞选顾问威尔面临着离婚和女儿的灵魂拷问。女儿玛雅好奇父亲是如何遇见母亲的，威尔决定以倒叙方式，讲述自己的爱情故事，不过他将三位女主角的身份隐去，让玛雅来猜谁才是母亲。故事回溯到20世纪90年代，威尔从新泽西来到纽约，怀揣着远大的政治抱负。他先后结识了三位性格迥异的女性。文艺青年艾米丽，两人因对书籍的热爱而结缘；职场女强人苏兹，在工作中与威尔相互欣赏；开朗活泼的April，给威尔的生活带来了无尽欢乐。随着故事推进，玛雅在猜测的过程中，也逐渐理解了爱情的复杂与美好。最终，威尔也在回忆中重新审视自己的人生，明白了真爱的意义。