《颠倒乾坤》围绕着两个截然不同的人物展开。路易斯是个事业有成、风度翩翩的华尔街投资经纪人，而比利则是个靠骗吃骗喝为生的街头混混。杜克兄弟是一对富有的商人，他们打起了一个邪恶的赌，要把这两个人的生活彻底颠倒。路易斯被诬陷偷钱而失去了工作、地位和财富，还被送进了监狱。比利则摇身一变，穿上了西装，进入了杜克兄弟的公司。在这个过程中，路易斯和比利从最初的互相敌视，到后来携手合作。他们利用自己的智慧和经验，抓住了杜克兄弟在商品期货交易中的漏洞，最终成功反击，让杜克兄弟破产，而他们自己则收获了财富和新生活。影片通过这种戏剧性的情节，展现了命运的无常和人性的复杂。