《青梅竹马绝对不会输的恋爱喜剧》围绕着高中生寺田浩介展开。浩介与两小无猜的青梅竹马橘美夜约定，若考上同一所高中就要交往。然而入学后，浩介因英雄救美结识了超级美少女朝雾霞，朝雾霞迅速对浩介展开热烈追求。这让美夜感到危机，她决定不能输给朝雾霞，一场激烈的恋爱竞争就此拉开帷幕。美夜为了赢得浩介的心，使出浑身解数，从精心打扮到制造相处机会。朝雾霞也毫不示弱，凭借可爱与主动不断拉近和浩介的距离。在这场恋爱喜剧中，三人之间发生了一系列搞笑又温馨的故事，展现了青春期恋爱的懵懂与美好。