《好汉两个半 第五季》延续了前作的幽默风格，围绕着查理、艾伦和杰克这三个性格迥异的男人展开故事。查理依旧是潇洒不羁的单身汉，享受着自由的生活，热衷于和美女约会。艾伦则是倒霉的离婚男人，带着儿子杰克投奔查理，生活中总是状况百出。杰克正值青春期，天真活泼又有些叛逆。 本季中，查理遇到了新的感情挑战，他和罗丝的关系愈发复杂，罗丝的疯狂迷恋让查理头疼不已。艾伦努力适应新的生活，尝试在事业和家庭间找到平衡，却总是事与愿违。杰克在学校里也有了新的经历，他的成长趣事不断。剧中充满了各种搞笑的情节和经典的对白，比如查理那些调侃生活和女人的话语，艾伦的窘迫遭遇总能让人捧腹大笑，展现了三个男人在生活中的酸甜苦辣和相互扶持。