《风骚律师第一季》围绕吉米·麦吉尔展开。吉米是个小律师，为生计奔波，常耍些小聪明揽客。他哥哥查克是知名律所的资深律师，患有电磁过敏症，生活在自己构建的特殊世界里。兄弟俩感情复杂，查克虽认可吉米的能力，却又因种种原因对他有所保留。 在工作中，吉米结识了金·韦克斯勒，两人在法律事务上相互欣赏，关系逐渐升温。吉米为了证明自己，接下各种棘手案件，其中不乏与黑帮、不良商家打交道。他在法律边缘试探，用独特方式为客户争取权益。然而，他的行事风格引起了律所老板霍华德·汉林的不满，双方矛盾不断升级。吉米在道德与利益、亲情与事业间艰难抉择，一步步走向那个“风骚律师”的未来。