《当男人恋爱时》讲述了小混混阿成的爱情故事。阿成由邱泽饰演，他平日里帮人讨债，过着看似潇洒却又有些浑浑噩噩的生活。一次讨债过程中，他遇到了欠债人的女儿浩婷，由许玮甯饰演。浩婷温柔善良，与阿成的世界截然不同。阿成逐渐被浩婷吸引，开始笨拙又真诚地追求她。他会在浩婷工作时默默守护，会为了她努力改变自己。然而，阿成却被查出患有绝症。即便如此，他依然想给浩婷最好的生活，努力赚钱为她买房。最终，阿成在生命的尽头，用自己的方式让浩婷拥有了安稳的未来，而他的爱也永远留在了浩婷心中。