《狱前教育》围绕着白领詹姆斯展开。詹姆斯原本过着优渥的生活，却因一桩税务欺诈案东窗事发，即将面临 30 个月的牢狱之灾。他对监狱生活充满恐惧，为了能在狱中生存下去，他找到了曾有入狱经历的吉恩帮忙进行狱前培训。吉恩带着詹姆斯体验各种“狱中技能”，从学习如何在监狱食堂抢食物，到如何与狱友相处、避免冲突等。在这个过程中，两人闹出了不少笑话，也建立起了深厚的友谊。随着入狱日期临近，詹姆斯在吉恩的帮助下逐渐从胆小懦弱变得勇敢自信，最终他坦然走进监狱，准备开启新的生活。