《约会～恋爱究竟是什么呢》围绕着谷口巧和薮绘里香展开。谷口巧是个高学历却没工作、生活能力低下的家里蹲，他一心想找个能照顾自己生活的结婚对象。薮绘里香则是个理性到有些刻板、对恋爱一窍不通的女子，她也渴望通过结婚组建家庭。两人在相亲中相遇，起初都觉得对方是合适的结婚人选，于是开始了“契约恋爱”。在相处过程中，他们的观念不断碰撞，闹出不少笑话。谷口巧逐渐在绘里香的影响下走出家门找工作，绘里香也在谷口巧的带动下体会到生活中感性的乐趣。随着时间推移，他们从最初的契约关系，慢慢对彼此产生了真正的爱情。