《宋飞正传 第一季》围绕主角杰瑞·宋飞及其朋友们的日常生活展开。杰瑞是一名脱口秀演员，他和好友乔治、伊莱恩、克雷默的生活充满了各种荒诞又有趣的故事。在第一集中，杰瑞的前女友突然归还他的一件衬衫，由此引发了一系列关于感情和物品归属的小风波。乔治总是在工作和感情中遭遇挫折，他为了保住工作编造各种谎言，结果却常常弄巧成拙。伊莱恩性格直爽，在职场和感情上也有着自己的烦恼，她会因为一些小事和同事、男友产生矛盾。克雷默则是个行为古怪的邻居，他的奇思妙想和无厘头举动常常让大家哭笑不得。他们在纽约的生活看似平凡，却因为各种意外和巧合变得丰富多彩，每一集都能带来新的笑料和惊喜。