《致所有我曾爱过的男孩》讲述了少女劳拉的青春故事。劳拉是个性格羞涩的女孩，她曾把自己对男孩们的暗恋心情写在信里，没想到这些信意外被寄了出去，这让她陷入了尴尬又混乱的局面。其中，乔什是她姐姐的前男友，信寄出去后两人的关系变得微妙起来；而彼得是学校里的风云人物，为了摆脱追求者，彼得和劳拉达成假恋爱的协议。在这个过程中，劳拉逐渐发现自己对彼得产生了真正的感情。他们一起经历了校园舞会、家庭聚会等诸多事情，感情也在相处中不断升温。最终，劳拉勇敢面对自己的内心，收获了属于自己的爱情，也完成了一次青春的成长与蜕变。