《和莎莫的500天》以非传统的线性叙事，讲述了汤姆与莎莫之间复杂又充满遗憾的爱情故事。汤姆是个浪漫的理想主义者，在贺卡公司工作，满脑子都是对完美爱情的幻想。莎莫则是个随性、对爱情持怀疑态度的女孩。两人在公司相遇后，开始了一段暧昧又甜蜜的时光。他们一起看电影、逛公园，分享生活中的点滴。然而，莎莫始终不愿给这段关系贴上恋爱的标签。随着时间推移，汤姆越来越深陷其中，而莎莫却突然提出分手。之后汤姆陷入了痛苦与迷茫，努力尝试走出这段感情。影片通过500天的片段式回忆，展现了爱情的美好与残酷，让观众看到爱情并非总是如童话般完美。