《少年十五二十时》以六十年代的香港为背景，围绕着少年陈千石和林欢展开。陈千石出身贫寒，父亲是个酒鬼，家庭经济压力巨大，他只能靠打零工补贴家用。林欢则家境富裕，生活无忧无虑，是个单纯开朗的少年。两人性格迥异，却结下了深厚的友谊。在学校里，他们一起经历了青春的懵懂与叛逆，面对老师的管教和学业的压力，闹出不少笑话。同时，他们也开始对异性产生了好奇，千石暗恋着温柔善良的女同学，林欢则大胆追求自己喜欢的女孩。随着年龄增长，他们不得不面对现实的残酷，千石为了家庭放弃了读书的机会去工作，林欢也在成长中经历了挫折和迷茫。但他们始终坚守着彼此的友情，共同度过了那段难忘的少年时光。